Fructose-Molekül als kettenförmige Ketohexose

Die Moleküle des Stoffs D-Fructose haben, wie D-Glucose, die Molekülformel C₆H₁₂O₆. Jedoch enthalten D-Fructose-Moleküle statt einer Aldehyd-Gruppe eine Keto-Gruppe am C2-Atom.

Vergleich der offenkettigen Formen
D-Fructose		D-Glucose

Arbeitsauftrag:
Baue mit Hilfe eines Molekülbaukastens ein D-Fructose-Molekül.

Halbacetalbildung der D-Fructose

In kristalliner D-Fructose liegen die Moleküle nicht offenkettig sonder als Sechsringe in der β-From vor.
Die OH-Gruppe am C6-Atom reagiert somit mit der Carbonyl-Gruppe am C2-Atom. (nucleophile Addition)
Das ringförmige Fructose-Molekül ist dementsprechend wieder ein Halbacetal.

Arbeitsaufträge:
1. Vollziehe die Halbacetalbildung mit dem gebauten D-Fructose-Molekül nach.
2. Prüfe, ob dein Molekül dem abgebildeten entspricht.
3. Erstelle einen Heftaufschrieb, in dem ausgehend von einem offenkettigen D-Fructose-Molekül die Bildung des Halbacetals β-D-Fructose als Sechsring dargestellt wird.Verwende hierzu die FISCHER- und HAWORTH-Projektion und die folgenden Begrifflichkeiten:
Carbonyl-Gruppe, Hydroxyl-Gruppe am C6-Atom, anomeres C-Atom,asymmetrisches C-Atom, β-D-Fructose,α-D-Fructose, Halbacetal-Gruppe.

D-Fructose bildet neben Sechsringen auch Fünfringe

Löst man kristalline β-D-Fructose in Wasser, so bilden sich in einer Gleichgewichsreaktionen zunächst die offenkettige Form. Neben der Rückreaktion bilden sich auch drei weitere Ringformen der D-Fructose (Mutarotation):

Arbeitsauftrag:
Erstelle einer Übersicht der Molekülstrukturen von D-Fructose und D-Glucose, wie sie in wässriger Lösung vorliegen.

zurück weiter