Glucose-Molekül als kettenförmige Aldohexose

Die Moleküle des Stoffs D-Glucose haben wir als kettenförmige Moleküle mit der Formel C₆H₁₂O₆ kennengelernt. Wobei jedes D-Glucose-Molekül eine Aldehyd-Gruppe und fünf OH-Gruppen enthält, welche an den vier asymmetrischen Kohlenstoff-Atomen eine bestimmte räumliche Anordnung (Ta-Tü-Ta-Ta) aufweisen. Um diese auch zweidimensional abbilden zu können bedient man sich der Fischer-Projektion. (Video zur Wiederholung)
Übersetzt man die FISCHER-Projektion direkt in eine räumliche Darstellung erhält man eine ekliptische Anordnung der C-Kette (Konformation).

Verschiedene Darstellung eines D-Glucose-Moleküls
FISCHER-Projektion	ekliptische Anordnung der C-Kette	Überführung	„lineare“ (gestaffelte) Anordnung der C-Kette

Arbeitsaufträge:
Baue ein D-Glucose-Molekül und überführe dieses in eine ekliptische bzw. lineare (gestaffelte) Anordnung der C-Kette.
Nenne den Grund, wieso dies, ohne Zerlegung des Moleküls, möglich ist.

Ringschluss durch Bildung eines Halbacetals

Versuchsergebnisse legen nahe, was moderne Strukturuntersuchungen bestätigen:
Selbst in wässriger Lösung liegen Glucose-Moleküle nur zu einem sehr kleinen Prozentsatz (0,002%) in offenen Ketten vor.
Es findet eine intramolekulare Gleichgewichtsreaktion statt, die zu Ring-Molekülen führen. Es entstehen dabei sechsgliedrige Ringe, indem ein freies Elektronenpaar des Sauerstoff-Atoms der OH-Gruppe von C5 an das C1-Atom bindet. Gleichzeitig findet eine Umlagerung eines Protons von der OH-Gruppe an den Carbonyl-Sauerstoff statt. (Link: Exkurs nucleophile Addition)
Die neu entstandenen Atomanordnung (C-Atom mit einer OH-Gruppe ist über einen weiteres O-Atom an eine C-Kette gebunden ; HO-CRH-OR) nennt man Halbacetal-Gruppe. Das ringförmige Glucose-Molekül ist dementsprechend ein Halbacetal.

Arbeitsaufträge:
Vollziehe die Halbacetalbildung mit dem gebauten D-Glucose-Molekül nach.
Prüfe, ob dein Molekül dem abgebildeten entspricht und bestimme die Anzahl der asymmetrischen Kohlenstoff-Atome im Molekül.

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