Bild und Spiegelbild am Beispiel der Milchsäure

Milchsäure ist eine weitverbreitete Hydroxycarbonsäure. Milchsäure bzw. deren Salze (Lactate) entstehen z.B. als Stoffwechselprodukt im menschlichen Körper und sind in Sauermilch- und Molkeprodukten enthalten. In der Regel entsteht Milchsäure als Abbauprodukt von Zuckern. Milchsäurebakterien spielen hierbei eine entscheidende Rolle.

Chemisch handelt es sich bei Milchsäure um 2-Hydroxypropansäure, d.h. die Moleküle der Milchsäure enthalten eine Carboxyl-Gruppe und eine Hydroxyl-Gruppe.

Betrachtet man den räumlichen Bau der Milchsäure-Moleküle stellt man fest, dass es zwei Varianten gibt, die nicht deckungsgleich sind.

Die beiden Molekül-Varianten verhalten sich zueinander, wie Bild und Spiegelbild. Das gleiche Phänomen wie bei unseren Händen. Man bezeichnet diese Bild-Spiegelbild-Isomerie daher auch als Chiralität (griechisch "Händigkeit"). Chiralität tritt bei asymmetrisch substituierten Kohlenstoff-Atomen auf.

Arbeitsaufträge:
1. Baue mit Hilfe eines Molekülbaukastens ein 2-Hydroxypropansäure-Molekül und prüfe, ob dein Molekül der Variante 1 oder der Variante 2 entspricht.
2. Prüfe, ob die Moleküle A und B identisch sind oder sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Ordne sie gegeben Falls entsprechend an und nenne die Voraussetzung für ein "asymmetrisches Kohlenstoff-Atom".
3. Nenne weitere Beispiele aus Alltag und Natur, bei denen sich das Phänomen der Chiralität beobachten lässt.

Zur eindeutigen Bezeichnung und zweidimensionaler Darstellung der Milchsäure-Moleküle kann die Benennung nach FISCHER bzw. die sogenannte FISCHER-Projektion verwendet werden. Hierbei gelten folgende Regeln:

Asymmetrisches C-Atom C-Kette senkrecht, endständiges Kohlenstoffatom mit der höchsten Oxidationszahl ist oben die senkrecht angeordneten Substituenten zeigen vom Betrachter weg, die waagrechten Substituenten zeigen zum Betrachter hin Die Stellung der Hydroxylgruppe am (untersten) asymmetrischen Kohlenstoff-Atom entscheidet, ob die D-Form (lat. dexter:rechts) oder die L-Form (lat. laevus: links) vorliegt Der vollstände Name lautet in diesem Fall: D-2-Hydroxypropansäure

Arbeitsaufträge:
1. Benenne dein gebautes Molekül eindeutig und zeichne es in Fischer-Projektion.
2. Recherchiere die Begriff "Enantiomere" und "Racemat".
3. Erstelle einen Heftaufschrieb, in dem am Beispiel der Milchsäure die Begrifflichkeiten asymmetrisches C-Atom, Chiralität, Enantiomere, Racemat und die Regeln zur FISCHER-Projektion (D-,L-Konfiguration) erklärt bzw. zusammenfassend dargestellt werden.

Exkurs Contergan:
Auf dem Phänomen der Chiralität basiert auch ein Arzneimittelskandal aus den 1950-60er Jahren. Der Stoff Thalidomid wurde hierbei als Schlaf- und Beruhigungsmittel eingesetzt. Erst nach Einsatz des Medikaments stellte man dessen teratogene Nebenwirkung fest. Die Einahme des Medikaments in den ersten drei Monate der Schwangerschaft führt zu schweren Fehlbildungen des Kindes.

Arbeitsaufträge:
1. Finde das asymmetrische Kohlenstoff-Atom im Thalidomid-Molekül!
2. Recherchiere, in wie fern Thalidomid heute noch als Medikament eingesetzt wird.

Ergänzung - für alle die mehr wissen wollen:
Bei der Benennung von chiralen Molekülen gibt es neben der Benennung nach FISCHER (D-, L-Konfiguration) auch eine Konvention nach CAHN,INGOLD,PRELOG (R-, S-Konfiguration).
Diese CIP-Konvention findet eine breitere Anwendung. Die Regeln zur Benennung sind z.B. auf Wikipedia unter CIP-Konvention zu finden.

Die Benennung und Darstellung nach FISCHER wird vorwiegend bei Zucker-Molekülen angewendet.

Schaue dir hierzu das folgende Video an:

Arbeitsauftrag zum Video:
1. Erstelle eine Zusammenfassung zur Benennung und Darstellung von Monosacchariden in der Fischer-Projektion.
2. Erstelle ein ähnliches Video für die Ketohexose D-Fructose. (Alternative: Stop-Motion-Video)

weiter