Kunststoffe bestehen in der Regel aus synthetischen Polymeren. D.h. die Makromoleküle sind aus mehreren hundert bis zu vielen tausend Bausteinen (Molare Massen der makromolekularen Verbindungen liegen bei Werten von mehr als 10000 g/mol) aufgebaut. Der Chemiker Staudinger war einer der Ersten, die die Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen erforscht haben. Er gilt als Begründer der Polymerchemie und erhielt 1953 für seine Arbeit den Nobelpreis in Chemie. Die Bausteine, aus denen ein Polymer gebildet wird nennt man Monomere.
Nachfolgend sind Molekülausschnitte verschiedener Kunststoffe mit Hilfe des Betrachtungsprogrammen "JSmol" dreidimensionalen veranschaulicht.
Es bieten, neben der Möglichkeit die Moleküle (per Mausklick bzw. Finger) zu drehen und zu wenden, auch unterschiedlichen Darstellungsarten (durch Rechtsklick und Auswahlmenü). Die bindenden Elektronenpaare werden als Stäbe zwischen den Atomen dargestellt. Den Atomarten werden bestimmte Farben zugeordnet: Sauerstoff-Atom rot, Wasserstoff-Atom weiß, Kohlenstoff-Atom grau, Stickstoff-Atom blau.
Die Bildung von natürlichen Makromoleküle mittels Kondensationsreaktion hast Du bereits an Beispielen der Proteine und Kohlehydrate kennengelernt. Die Makromoleküle der Kunststoffe A bis E können formal vergleichbar aus Monomeren gebildet werden. Drei der Polymere gehören zur Gruppe der Polyamide, die anderen zwei zählen zu den Polyestern.
Ein Monomer zur Bildung von Polycarbonat könnte theoretisch Kohlensäure sein. Kevlar und PET enthalten aromatische Systeme. Kevlar ist ein Polyamid. Zur Herstellung von Perlon geht man von nur einem Ausgangsstoff (ein Monomer) aus, während für Nylon zwei verschiedenen Ausgangstoffe (zwei Monomere) verwendet werden.
Aufgabe 1
Zeichne für Polymere A bis E je den kleinsten sich wiederholenden Strukturformelausschnitt und benenne die funktionelle Gruppe. Formuliere auch für die benötigten Monomere Strukturformeln und wenn möglich den/die systematische/n Namen.
Ordne mit Hilfe der Aussagen die Molekülauschnitte den Kunststoffen zu.
Molekülausschnitt zu Kunststoff A |
Molekülausschnitt zu Kunststoff B |
Molekülausschnitt zu Kunststoff C |
Molekülausschnitt zu Kunststoff D |
Molekülausschnitt zu Kunststoff E |
Die folgenden drei Polymerausschnitten (F bis H) beschreiben Moleküle von Polypropen, Polystyrol (Polyphenylethen) und von einem Polyurethan.
Polypropen und Polystyrol sind Polymerisate. Sie werden jeweils aus einer Monomersorte in einer Polymerisation hergestellt (z.B. mittels einer radikalischen Reaktion).
Polyurethane entstehen mittels Polyadditionsreaktionen ausgehend von Diolen und Diisocyanaten.
Molekülausschnitt zu Kunststoff F |
Molekülausschnitt zu Kunststoff G |
Molekülausschnitt zu Kunststoff H |
Aufgabe 2
Formuliere für die drei „unbekannten“ Polymere F, G und H den kleinsten sich wiederholenden Strukturformelausschnitt.
Ordne die Molekülauschnitten den Kunststoffen zu.
Beschreibe die Grundstruktur eines Monomers, die für eine Polymerisation benötigt wird.
Formuliere für eins der Polymerisate einen Reaktionsmechanismus.
Formuliere für die Monomere des dargestellten Polyurethans Strukturformeln in Lewis-Schreibweise.
Mit der folgenden APP kannst Du deine Zuordnung prüfen: LearningApp-Kunststoffpolymere