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D-Fructose als Pyranose und Furanose

D-Fructose bildet neben Sechsringen auch Fünfringe

Löst man kristalline β-D-Fructose in Wasser, so bilden sich in einer Gleichgewichsreaktionen zunächst die offenkettige Form. Neben der Rückreaktion bilden sich auch drei weitere Ringformen der D-Fructose (Mutarotation):

Molekülstrukturen der Fructose in wässriger Lösung

α-D-Fructose
(Furanose)
9%

β-D-Fructose
(Furanose)
31%

D-Fructose
(Kettenform)
1%

β-D-Fructose
(Pyranose)
57%

α-D-Fructose
(Pyranose)
2%

Arbeitsauftrag:
Erstelle einer Übersicht der Molekülstrukturen von D-Fructose und D-Glucose, wie sie in wässriger Lösung vorliegen.

Hinweis zur Namensgebung:
Ein Monosaccharid-Molekül das als Sechring vorliegen bezeichtnet man als Pyranose. Liegt ein Monosaccharid-Molekül als Fünfring vor bezeichnet man es als Furanose.
Die Begrifflichkeiten sind von den Ringmolekülen Pyran und Furan abgeleitet. Liegt ein D-Fructose-Molekül als Fünfring vor bezeichnet man diese entsprechend als D-Fructofuranose.

Pyran-Molekül

Furan-Molekül

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