Auswirkung der Halbacetal-Bildung am Beispiel D-Glucose

Bei genauerer Betrachtung stellt man fest, dass durch die neue Bindung am C1-Atom ein weiteres asymmetrisches C-Atom entstanden ist. Je nach Position der Carbonyl-Gruppe während des Ringschlusses, können daher zwei Isomere entstehen. Ihr räumlicher Bau unterscheidet sich nur in der Stellung der OH-Gruppe am neu gebildeteten asymetrischen C-Atom. Dieses bezeichnet man auch als anomeres C-Atom und die beiden Isomere nennt man Anomere. Zur differenzierung der Anomere wird die Bezeichung D-Glucose um die griechischen Buchstaben α bzw.β erweitert.

Arbeitsaufträge:
Ermittle bei dem gebauten Molekül, ob es sich um α- oder β-D-Glucose handelt.

HAWORTH-Projektion am Beispiel von α-D-Glucose

Um diese ringförmigen Moleküle zweidimensional darzustellen verwendet man die HAWORTH-Projektion.

Hierbei zeichnet man das Molekül perspektivisch von schräg oben betrachtet:
Den Ring stellt man sich als waagrecht liegendes Sechseck vor, wobei das am Ring beteiligte Sauerstoff-Atom sich hinten rechts und das C1-Atom rechts befindet.
Man zeichnet einen entsprechenden Sechsring, wobei nur das Sauerstoff-Atom explizit eingezeichnet wird. Oft werden zur Verdeutlichung der Perspektive die vordere C-C-Bindung dicker gezeichnet.
Der Substituent der eher über die Ringebene zeigt wird senkrecht nach oben gezeichnet, während der Subsituent der sich eher unterhalb befindet senkrecht nach unten eingezeichnet.

α-D-Glucose	HAWORTH-Projektion von α-D-Glucose

Arbeitsauftrag:
Drehe die Moleküldarstellung entsprechend der beschriebenen Perspektive.

HAWORTH-Projektion und FISCHER-Projektion

Oft soll die reversible Halbacetalbildung (Gleichgewichstreaktion) zweidimensional dargestellt werden, d.h. FISCHER- und HAWORTH-Projektion müssen ineinander umgewandelt werden.

FISCHER-Projektion C-Atome zeigen nach FISCHER nach "hinten"		Drehung der OH-Gruppe nach hinten in "Angriffsposition"		Halbacetalbildung	Kippen des Rings nach rechts

Vereinfacht gilt, dass alle Atome die in der FISCHER-Projektion links stehen, in der HAWORTH-Projektion oben stehen.
Und alle Atome die in der Fischer-Projektion rechts stehen, in der HAWORTH-Projektion unten stehen.

Arbeitsauftrag:
Erstelle einen Heftaufschrieb, in dem ausgehend von einem offenkettigen D-Glucose-Molekül die Bildung der Halbacetale α-D-Glucose und β-D-Glucose als dargestellt werden .Verwende hierzu die FISCHER- und HAWORTH-Projektion und die folgenden Begrifflichkeiten:
Carbonyl-Gruppe, Hydroxyl-Gruppe am C5-Atom, "Angriffposition", anomeres C-Atom,asymmetrisches C-Atom, α-D-Glucose und β-D-Glucose, Halbacetal-Gruppe.

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